Ayllón, es un municipio situado en la provincia de Segovia. Fue declarado Conjunto Histórico Artístico en 1973.
Sutérmino municipal incluye además los núcleos de Estebanvela, Francos, Grado del Pico, Saldaña de Ayllón, Santa María de Riaza, Santibáñez de Ayllón y Valvieja.
Se cree que su fundación fue celtibera. Sabemos que fue destruido por los romanos en 190 a.C. bajo el mando de Marco Fuvlio Nobilior. La zona fue repoblada en el S. X y en 1076 aparece el nombre de Aellon.
Fue la cabecera de una comunidad de villa y tierra de la denominada comunidad de villa y tierra de Ayllón. El 31 de octubre de 1411 se firmó el Tratado de Ayllón entre España y Portugal. Más tarde el 2 de enero de 1412 se aprobaron las llamadas Leyes de Ayllón (o Segundo Ordenamiento de Valladolid), medidas discriminatorias contra los judíos y mudéjares. Poco después fue residencia del condestable Álvaro de Luna.
En la época de la trashumancia, Ayllón era una de las dos sedes de reuniones anuales, la de otoño, del Concejo de la Mesta.
¿Qué ver en Ayllón?
- Plaza Mayor.
- Ayuntamiento, se cree que el edificio fue el primer Palacio de los Marqueses de Villena.
- Iglesia de San Miguel. Entrada gratuita. Origen románico. Alberga la sepultura de D. Pedro Gutiérrez de César, tesorero y secretario de D. Diego I López Pacheco, y de su segunda esposa Dña. Juana Enríquez, Marqueses de Villena.
- Torre de La Martina. Acceso gratuito.
- Iglesia de Santa María la Mayor. Construida sobre el emplazamiento que ocupó otra parroquia hundida en 1697, el edificio actual, de estilo barroco, se terminó de construir en 1701.
- Arco de entrada.
- Puente romano, sobre el río Aguisejo,
- Palacio de los Contreras (construido en 1497).
- Iglesia de San Juan iglesia, románica del siglo XII.
- Ermita se San Nicolás.
- Convento de San Francisco (fundado en 1214).
- Convento de las Madres Concepcionistas.
- Restos de la iglesia de San Martín del Castillo.
- Palacio del Obispo Vellosillo, que actualmente alberga la biblioteca y el Museo de Arte Contemporáneo.
- Casa del Águila.
- Casa Cuartel.
